- «Ναι... για το πόνο ξέρει πολλά. Για τη γνώση, τη διδασκαλία, δεν γνωρίζει τίποτα.»
- — Κρέια
Ο Νταρθ Σάιον, ο Άρχοντας του Πόνου, ήταν ένας Άρχοντας Σιθ που έζησε την εποχή των Παλιών Πολέμων των Σιθ. Ως ένας Σιθ Επιδρομέας στο Μεγάλο Πόλεμο των Σιθ, ο Σάιον πολέμησε για την Σιθ Αυτοκρατορία του Έξαρ Κουν μέχρι την ημέρα που σκοτώθηκε. Αντί να πεθάνει, ωστόσο, ο Σάιον ανακάλυψε πως καλώντας το πόνο, το θυμό και το μίσος του, μπορούσε να σηκώνεται από το βέβαιο θάνατο και να κερδίσει την αθανασία, κάτι που είχε ως συνέπεια μια οδύνη που τον κυρίευε. Με ένα ραγισμένο και σε αποσύνθεση σώμα, το οποίο κρατιόταν από τη σκοτεινή πλευρά της Δύναμης, ο Σάιον επέζησε το Μεγάλο Πόλεμο των Σιθ.
Ο Σάιον συμμάχησε με την επόμενη Αυτοκρατορία των Σιθ που αναδύθηκε στο γαλαξία, η οποία ανήκε στους Νταρθ Ρέβαν και Νταρθ Μάλακ. Εκείνοι οι Σιθ, επίσης, ηττήθηκαν, και εκείνος παρακολουθούσε από την Ακαδημία των Σιθ στο Κόριμπαν την Αυτοκρατορία να διαλύεται από εσωτερικές διαμάχες. Ο Σάιον σύντομα βρήκε νέο σκοπό με τη Νταρθ Τρέια και το Νταρθ Νάιλους, δυο Άρχοντες Σιθ που μαζί σχημάτισαν τη Τριανδρία των Σιθ, και αφοσιώθηκαν στο να επαναφέρουν τους Σιθ και να εξαλείψουν τους Τζεντάι. Στο αρχηγείο τους στο Μάλακορ 5, ο Σάιον υπηρέτησε ως ο μαθητευόμενος της Τρέια. Τελικά, απογοητευμένος από τις διδασκαλίες της, εκείνος και ο Νάιλους την απογύμνωσαν από τη Δύναμη και την απομάκρυναν. Οι δυο κυβερνόντες Άρχοντες Σιθ προχώρησαν στο να ενώσουν ξανά τα περισσότερα από τα υπολείμματα των Σιθ που επέζησαν και να συνεχίσουν το πόλεμο ενάντια στους Τζεντάι με μεγάλη επιτυχία.
Με τους Τζεντάι να έχουν εξοντωθεί, ο Σάιον πρόσεξε μια νέα Τζεντάι που επέστρεψε στο γνωστό διάστημα, την Ιππότη Τζεντάι Μίτρα Σούρικ, η οποία ήταν εξόριστη από τη περίοδο των Πολέμων των Μανταλόριαν. Η απόπειρα του να τη σκοτώσει εμποδίστηκε από τη Τρέια, η οποία κατάφερε να μεταφέρει τη Σούρικ στο Πέραγκους 2. Ο Σάιον τις ακολούθησε σε ένα Δημοκρατικό σκάφος, το Χάρμπινγκερ, όμως η Σούρικ και οι συμπολεμιστές της διέφυγαν ξανά. Τη συνάντησε ξανά στο Κόριμπαν, όμως ξεκίνησε να αναπτύσσει παράξενα συναισθήματα για εκείνη και την άφησε να φύγει. Η Τρέια τελικά πρόδωσε τη Σούρικ και ανέλαβε ξανά τη διοίκηση των Σιθ. Ο Σάιον περίμενε τη Σούρικ στο Μάλακορ 5· στη τελική τους μάχη έπεφτε νεκρός ξανά και ξανά, όμως σηκωνόταν κάθε φορά. Η Σούρικ του έδειξε το τίμημα που πλήρωνε για την αθανασία, πείθοντας τον να σταματήσει, και ο Άρχοντας Σιθ βρήκε ηρεμία και εν τέλει άφησε τον εαυτό του να πεθάνει.
