- "Çok iyi bir çıraktın Obi-Wan, ayrıca sen benden çok daha bilge birisisin. Büyük bir Jedi Şövalyesi olacağını öngörüyorum."
- ―Qui-Gon Jinn
Sürgünü süresince Ben Kenobi olarak bilinen Obi-Wan Kenobi, Galaktik Cumhuriyet'e hizmet etmiş Güç'e hassas erkek bir insandı. Anakin Skywalker ve oğlu Luke'a arkadaşlık ve akıl hocalığı yapmanın yanı sıra Güç'ün yollarında eğitmişti.
Stewjon gezegeninde doğan Kenobi, Jedi Ustası Qui-Gon Jinn'in Padawan öğrencisi oldu. Sonradan Naboo Savaşı'nda Darth Maul'u yenmesi üzerine bin yıllık bir dönemde ilk defa bir Sith Lordu öldüren ilk Jedi oldu. Savaş sırasında Jinn, ölümcül bir yara almıştı ve Kenobi'nin kollarında vefat etti. Jinn'in isteği üzerine Anakin Skywalker'ı Padawanı olarak aldı ve Klon Savaşları'na giden onyıl boyunca onu eğitti.
Klon Savaşları sırasında Skywalker, Dış Halka'daki başarıları sayesinde Jedi Şövalyesi rütbesine ve Kenobi de Usta rütbesine çıkarıldı, ayrıca Kenobi Jedi Konseyi'ne de katılma hakkını almıştı. İki Jedi birçok savaşta generaller olarak yan yana savaştı. Klon Savaşları'nın son günlerinde Skywalker, Jedi'a ihanet edip karanlık tarafa döndü. Skywalker'ın yeni Sith Ustası Yüce Şansölye Palpatine, Jedi Düzeni'ni yok etmek için Emir 66'yı devreye soktu, buna rağmen Kenobi suikast girişiminden kurtuldu ve kendisi gibi hayatta kalan olan Büyük Usta Yoda ile buluştu. Sonradan Mustafar gezegeninde Kenobi, Darth Vader adını alan Skywalker ile karşı karşıya geldi ve ikili bir düelloya tutuştu. Kenobi düellodan zaferle çıktı ve Vader'ı ciddi bir şekilde yaraladıktan sonra pişmanlıkla onu ölüme terk etti. Ancak Palpatine, Galaktik Cumhuriyet'in yerini alan Galaktik İmparatorluk'u kurdu, Vader yaşam destek sistemine olan ihtiyacı nedeniyle hayatının sonuna kadar bir sibernetik zırh giymek zorunda kalsa da tedavisi başarılı oldu. Kenobi, halası Beru ve amcası Owen Lars'a bakmaları için teslim ettiği Vader'ın yeni doğan oğlu Luke Skywalker'a göz kulak olabilmek için kendini Tatooine'e sürgün etti.
Sürgününün on yedinci yılında eski düşmanı Maul ile yeniden karşılaştı ve kısa süren düellodan yine zaferle ayrıldı. Eski Sith, Kenobi'nin kollarında ölürken ikili sonunda barıştı ve Maul, Luke'un ikisinin de intikamını alacağını söyledi.
YSÖ 0'da Kenobi, R2-D2 sayesinde Leia Organa'dan Asi Birliği'nin İmparatorluk'a karşı olan savaşında kendisine yardım etmesini gerektiğini söylediği bir mesaj aldı. Droid, Alderaan'daki Bail Organa'ya götürülmesi gereken İmparatorluk'un yaptığı bir savaş istasyonu olan Ölüm Yıldızı'nın planlarını taşıyordu. Amcası ve halası İmparatorluk güçleri tarafından öldürüldükten sonra Luke Skywalker, Kenobi katılıp görevine yardım ederken bir Jedi olarak eğitilmeyi kabul etti. Han Solo tarafından Alderaan'a götürülen ikilin planları gezegenin Ölüm Yıldızı tarafından yok edildiğini görmeleriyle suya düştü. Gemileri Millennium Falcon, Ölüm Yıldızı tarafından çekici ışına yakalandı ve Kenobi, Darth Vader ile karşı karşıya geldi. Vader ve Kenobi tekrar düelloya tutuştu ve Luke ve arkadaşlarının kaçabilmesi için Vader'ın kendisini öldürmesine izin verdi.
İlerleyen yıllarda Luke, Asi Birliği için savaşmaya devam etti ve Kenobi bir Güç hayaleti olarak ona rehberlik yapmaya devam etti. Bunlara ek olarak Luke'u Dagobah gezegenine yönlendirdi. Luke, burada Obi-Wan'ın ustalarından birisi olan Yoda'dan eğitim alacaktı.
